Viipurin linna perustettiin kolmannen ristiretken aikana Tyrgils Knutsson’in eli Torkkeli Knuutinpojan toimesta vuonna 1293 vilkkaan kauppapaikan suojaksi, idästä tulevia valtauspyrkimyksiä vastaan. Paikkaa ei valittu mielijohteesta, vaan tuhottu vanha karjalainen linnoitus oli entuudestaan tuttu ruotsalaisille kaupallisten yhteyksien ja ryöstöretkien kautta.
Heti ruotsalaisten suorittaman valtauksen jälkeen ryhdyttiin rakentamaan uutta kivistä linnaa, joka joutui ottamaan vastaan Novgorodin ensimmäisen hyökkäyksen vuonna 1294.
Pähkinäsaaren rauha vuonna 1323 vakiinnutti rauhantilan ja loi samalla edellytykset Viipurin kasvulle. On tunnettua, että 1300-luvulla asutus oli siirtynyt linnan kaakkoispuolella olevalle niemekkeelle. Pian asutus valtasi niemekkeen ja sitä ryhdyttiin kutsumaan kaupungiksi eli Civitas. Varhaisin Viipurin kaupunkinimitys löytyy Vatikaanin arkistosta 1350-luvulta, vaikka Viipurilla ei ollut laillisia kaupunkioikeuksia.
Viipurille myönnettiin kauppaoikeudet 1400-luvun alussa ja vuonna 1403 niemelle kohonnut asutus sai Erik Pommerilaiselta kaupunkioikeudet.
- - -
Wiipurin kaupungin perustamiskirja eli privilegiokirja 19.8.1403 alkuperäisessä kieliasussaan, jonka antoi kuningas Erik XIII:
Wy eric mz gudz nadh Swerikes danmarks norghes wendes oc godes konung hertugh j pomeren kunokt györöm thz mz thætte wart opne breff allom mannom swa the nu aere som the hær aepter kome scule at wy hafvom vnt oc gifuet ware borghere som bygge oc bo j war kijöpstadh wyborgh stadz raet aepter thy som stadz boghene j Upsalom wtwyser, Thv forbyuthom wy allom warom foghedom oc aembetzmanom oc allom androm aeho the haelzt aeren, at hindre thöm j naghre made haer amot Swa frampt the wyliu ware hylle hafue oc war hefnd fly Jn Euidenciam premissorum seeretum nostrum presentibus duximus appendendum Datum in castro nostro Wyborgh Anno dni m cd tertio dominica jnfra octauam assupcionis virginis gloriose.
Viipurin perustamiskirja vuodelta 1403 suomennettuna:
“Me Erik, Jumalan armosta Ruotsin, Tanskan, Norjan Wendein ja Göötein kuningas sekä Pommerin herttua, teemme tietäväksi tällä meidän avoimella kirjeellämme kaikille miehille niin niille, jotka nyt ovat kuin niille, jotka tämän jälkeen tulevat, että me olemme suoneet ja antaneet porvareillemme, jotka asuvat ja elävät meidän kauppapaikassamme Wiipurissa, kaupungin oikeuden sen mukaan kuin Upsalan kaupunginkirja näyttää. Sen tähden kiellämme me kaikkia voutejamme ja virkamiehiämme ja kaikkia muita, keitä he ovatkin, heitä millään tavalla siinä estämästä, jos he tahtovat meidän suosiotamme nauttia ja kostoamme karttaa. Edellä sanotun vakuudeksi olemme katsoneet hyväksi kiinnittää sinettimme tähän kirjaan. Annettu linnassamme Wiipurissa, Herran vuonna 1403, Neitsyt Marian taivaaseen ottamisen juhlaa seuraavana sunnuntaina.”
- - -
Kirkot olivat ensimmäisiä ja hallitsevia rakennuksia Viipurissa keskiajalla. Kivirakenteista tuomiokirkkoa ryhdyttiin rakentamaan v. 1418, mutta se tuhoutui v. 1477 kaupungissa raivonneessa tulipalossa. Mustainveljesten kivistä luostarikirkkoa ryhdyttiin rakentamaan uuteen paikkaan vuonna v. 1481 ja Harmaidenveljesten luostarikirkkoa oletettavasti v. 1445. Luterilainen uskonpuhdistus lakkautti luostarit 1520-luvun alkupuolella, mutta kirkollinen merkitys ei silti vähentynyt.
Viipurissa ryhdyttiin 1470-luvulla Eerik Akselinpoika Tottin toimesta rakentamaan kivisiä suojamuureja itse kaupungin ympärille, hyvin lähelle rantaviivaa. Muureihin tehtiin erillisiä varustuksia eli puolustustorneja, joista ehkä kuuluisin oli Pyhän Andreaksen torni, jonka juurella tapahtui ns. ”Viipurin pamaus” marraskuun 30. päivä vuonna 1495. Linnan päällikkönä oli silloin Knut Posse. 1400-luvun lopulla ja 1500-luvun alussa Viipuriin rakennettiin runsaasti kivirakennuksia ja kaupunki oli jokseenkin täyteen rakennettu 1550-luvulla.
Vaikka kaupungissa ei ollut laadittua asemakaavaa, oli sinne muodostunut käyttökelpoinen, tosin kapea ja harva katuverkko. Suuri osa kaduista oli kenttäkivettyjä ja onpa myöhäisimmissä kaivauksissa todettu Viipurissa olleen alkeellinen viemäriverkostokin. Pohjoisinta rantakatua kutsuttiin Alakaduksi tai Saksalaiskaduksi, minne oli keskittynyt saksalaisten ja muiden rikkaiden porvareiden asumukset. Virkamiehet asettuivat asumaan mielellään linnaa vastapäätä. Keskeisin ja kaupungin korkeimmalle kohdalla oli Kuninkaankatu eli Yläkatu, jonka tuntumassa oli raatihuone. Poikittaista katulinjaa halki kaupungin kutsuttiin Ristikaduksi, joka meni raatihuoneen vierestä satamaan. Lähinnä satamaa oli Eteläkatu. Eteläisiin osiin oli keskittynyt satamaa palvelevat varastot, käsityöläisten ja seppien pajarakennukset. Satamalaituri oli noin 100-150 metrin mittainen muurien ulkopuolella oleva erillinen rakennelma.
Asutus oli levinnyt muurien ulkopuolellekin, pääasiassa länteen jo pelkästään turvallisuussyistä. Viipurin kauppaa hallitsivat saksalaiset, ruotsalaiset ja hollantilaiset, joilla oli hyvät kauppasuhteet Keski-Eurooppaan. Tärkeimmät tuontiartikkelit olivat kankaat, suola, mausteet ja muut tuotteet, joita ei pohjoisilla leveysasteilla saanut. Vientiartikkeleina olivat pääasiassa turkikset, terva, voituotteet, hylkeenrasva sekä kuivattu kala. Teollisia laitoksia ei kaupungissa ollut, mutta ympäröivällä maaseudulla oli myllyjä, sahoja, tiilitehtaita jotka olivat rakennettu koskien ja muiden vesistöjen varsille. Itse kaupungissa oli vilkkaan kauppiaselämän takia runsaasti erilaisia kiltatupia ja viinikellareita, joissa Viipuriin tulleet kauppiaat mielellään sammuttivat janoaan. Tapana oli, että kapakat, oluttuvat ja kaupungin-portit suljettiin klo 9,00 illalla, jonka jälkeen vain yövahdit liikkuivat pimeillä kujilla rauhoittelemassa mekastavia juomaveikkoja. Elämäntavat eivät menneitten vuosisatojen aikana näiltä osin ole liiemmin muuttaneet muotoaan tähän päivään verrattaessa, vaikka valistustyötä on runsaastikin tehty.
Sotataidon kehittymisen, erityisesti ruudin ja tykistön yleistymisen myötä, ryhdyttiin kuningas Kustaa Vaasan toimesta rakentamaan v. 1547 Saksalaiskadun kaakkoispäähän uutta suojavarustusta, Karjaportin tornia eli pyöreää tornia. Torni valmistui 1550. Se oli erillinen rakennelma muurin ulkopuolella. Pian tornin valmistumisen jälkeen todettiin, että kaupunki tarvitsi kipeästi uutta tonttimaata ja vanhat puolustusmuurit eivät vastanneet niille kohdistettuja vaatimuksia.
Vuonna 1562 kuningas Erik XIV lähetti Viipuriin Anders Målare nimisen rakennusmestarin, joka sai tehtäväkseen suunnitella uudet kaupunkimuurit ja niiden sisäpuolelle uuden asemakaavan tontteineen. Uudet muurit rakennettiin pyöreään torniin kiinni ja kulmiin tehtiin linnakkeet eli Sarvilinnoitukset, jotka saivat nimekseen Äyräpään ja Pantsarlahden bastionit. Uudet varustukset ja uudet kaavoitetut tonttimaat valmistuivat 1580-luvun lopulla ja tätä uutta kaupunginosaa kutsuttiin yleisesti Valliksi, jonne muodostui 182 uutta tonttia. Näin Viipuri oli saanut uuden asemakaavan mukaan tehdyn kaupunginosan, joka oli ensimmäinen laatuaan Suomessa. 1620-luvun raivoisat tulipalot vanhassa kaupungissa antoivat aihetta tarkastella kaupungin asemakaavaa ja muita määräyksiä. Vanhassa kaavoittamattomassa kaupungissa huonokuntoiset savupiiput, piharakennuk-set, hoitamattomat takapihat ja kapeat kadut edesauttoivat tulen leviämistä koko kaupunkiin. Tiheään rakennetussa ahtaassa kaupungissa asukkaat ryhtyivät tulipalojen jälkeen rakentamaan uusia asumuksia entiselle paikoilleen, jolloin maistraatti puuttui asiaan.
Vuonna 1638 kaupunkiin saapui kenraalikuvernööri, kreivi Pietari Brahe, joka totesi, että Viipurin vanhaan osaan on laadittava regulariteetti eli uusi asemakaava, suorine katuineen ja suorakulmaisine tontteineen. Kaupunkiin oli laadittava ruutukaava ja kaduille oli annettava viralliset nimet. Pietari Brahen toimesta lähetettiin kaupunkiin Tukholman ensimmäinen kaupungininsinööri Anders Tortensson, jonka tehtäväksi tuli laatia uusi asemakaava vanhaan kaupunkiin. Ruutukaava ei paljon huomioinut entisiä rakennuksia. Vain molemmat kirkot saivat pitää entisen sijaintinsa, samoin Piispantalo. Niiden sijainti huomioitiin uudessa kaavassa. Tämäkin osoittaa kirkon mahtavan voiman keskiajalla. Uusi asemakaava astui voimaan 1640-luvulla ja sitä ryhdyttiin asteittain toteuttamaan, jolloin kaupunki sai sen muodon ja laajuuden, joka sillä oli aina vuoteen 1860.
Vuonna 1710 tsaari Pietari Suuren joukot valloittivat Viipurin ja se liitettiin omana lääninä Venäjän valtakuntaan, jota hallintokautta kesti vuoteen 1809, jolloin venäläiset valloittivat koko Suomen. Vuonna 1809 muodostettiin autonominen Suomen Suurruhtinaskunta, johon myös Viipurin lääni eli ns. ”Vanha Suomi” liitettiin 1812.
1840- ja 1850-luvuilla Viipurin kaupunginisät kääntyivät monesti Pietarin puoleen, jotta jo huonokuntoiset 1500-luvulla rakennetut kaupunkimuurit saisi purkaa, sillä Viipuri ei ollut enää sotilaallisesti merkittävä linnoituskaupunki, kuten menneinä vuosisatoina. Muurien ympäröimä kaupunki, joka oli noin 450 metriä leveä ja 700 metriä pitkä alue, tarvitsi kipeästi uutta tonttimaata, sillä itse kaupunki oli aivan täyteen rakennettu.
Saimaan kanavan rakentaminen ja ajatus tulevasta rautatieyhteydestä Helsinki-Viipuri-Pietari lisäsivät paineita purkuvaatimuksille.
Itämaisen sodan (Krimin sodan)syttyminen vuonna 1854 muutti tilanteen. Sodan päättymisen jälkeen vuonna 1856 sotilasviranomaiset huomasivat hyvin pian, että muurit ja linnoitusjärjestelmät olivat vanhettuneet, eivätkä enää vastanneet tarkoitustaan. Ne olivat huonossa kunnossa ja osittain luhistuneet hoitamattomuuttaan. Kaupunkilaiset käyttivät muurien tasanteita viljelyspalstoina sekä vallien päällykset ja notkelmat olivat erinomaisia ruohikkoalueita lampaiden ja vuohien laiduntamiseksi. Ehkä näiltä ajoilta on peräisin vanha tarusto Viipurin pukista ja valleista. Sotilasviranomaisten keskuudessa päätettiin rakentaa uudet varustukset ja linnakkeet Patterimäelle, jotka toteutettiin 1850-1870-luvuilla.
Saimaan kanavan valmistuminen v. 1856 sekä rautatieyhteyksien luominen 1860-luvulla, vaikutti ratkaisevasti Viipurin elämään. Keisarillisella päätöksellä v. 1859 vanhat 1500-luvun muurit siirtyivät kaupungin haltuun. Pyhän Annan Kruunun eli Siikaniemen linnoitus (joka rakennettiin 1730- ja 1750-luvuilla) jäi kuitenkin sotilasviranomaisten haltuun, eikä sitä saanut purkaa.
Insinööri Berndt Otto Nymalm’in laatima uusi asemakaava hyväksyttiin vuonna 1861, jonka jälkeen kaupun-kimuureja ryhdyttiin nopeasti purkamaan. Kaavoitettu pinta-ala kuusinkertaistui.
Uudet pääkadut, Torkkelinkatu ja Aleksanterinkatu ( vuoden 1929 jälkeen Karjalankatu ) olivat rakennettu valmiiksi 1880-luvulla ja viimeisiä muurinosia purettiin 1880-luvun lopulla. Vain Pantsarlahden bastioni ja sitä ympäröivät muurit jäivät meille muistoksi menneistä vuosisadoista.
Tulevan satamalaajennuksen myötä purettiin Pantsalahden bastionilta luoteeseen oleva muurinosa 1910-luvun alussa, jolloin satama-aluetta päästiin laajentamaan.
Viipurissa rakennettiin hyvin voimakkaasti 1890-luvun alusta aivan ensimmäisen maailmansodan alkuun 1914. Sota-aika ja siihen liittyvät vaikeudet hiljensivät rakennustoimintaa.
Heti itsenäisyyden alkuvaiheessa perustettiin Viipuriin asemakaava-arkkitehdin virka, johon arkkitehti Otto-Iivari Meurman valittiin 1918. Hän joutui kaavoittamaan suuria alueita, jotka liitettiin Viipuriin. Näihin kuului Patterimäen itä- ja eteläpuoleisia alueita vuonna 1924 ja 1928, sekä pohjoisia alueita, kuten Imatra, Karjala vuonna 1924. Läntiset alueet kuten Sorvali, Saunalahti, Hiekka, Pikiruukki ja Tienhaara liitettiin kaupunkiin vasta 1933. Myös Uuras, erillinen saari, jonne rakennettiin uutta ns. suursatama, liitettiin Viipuriin 1932. Kaikki nämä olivat osittain vanhoja asuntoalueita, joissa ei ollut asemakaavaa eikä kunnallistekniikkaa.
Asemakaava-arkkitehdin työsarka oli mittava ja erittäin haastava. Hyvin nopeasti hän laati uusista alueista alustavia luonnoksia ja mm. Havin alueen asemakaava saatiin nopeasti ratkaistuksi. Käytännöllisesti katsoen kaikki uudet alueet olivat kuitenkin kaavoitettu vuoteen 1935 mennessä. Liikenteen tulevat järjestelyt olivat Otto-I. Meurman’in eräs suuri huolenaihe, sillä hän ymmärsi jo silloin autoliikenteen kasvun myötä tulevat vaikeudet, jotka vaativat pääliikenneväyliin kohdistuvia suuria ratkaisuja.
Uusi rakentamisen aalto tapahtui heti 1920-luvun puolenvälin jälkeen, jolloin uusille pientaloalueille kaavoittamisen myötä syntyi uusia asumuksia. Myös keskustaan nousi uusia kerrostaloja, kuten Sanomalehti Karjalan toimitalo, Viipurin Suomalainen Säästöpankki, Viljelys, seurakuntataloja ja suuri määrä kerrostaloja Kullervonkadulle, Suonionkadulle, Pellervonkadulle j.n.e. Pyöreän tornin kunnostaminen vuonna 1923 kahvilaksi ja Wiipurin Teknillisen Klubin kokoustilaksi oli eräs oivallinen osoitus siitä, kuinka kulttuurihistoriallisesti arvokkaita rakennuksia voitiin ottaa hyötykäyttöön.
Viipurissa uusien rakennusten perustuksia kaivettaessa tai vesi-, viemäri- ja sähkökaapeleiden uomia avattaessa törmättiin usein vanhoihin rakennusosiin, kellareihin ja hautoihin. Niin ikään sellaisia ennen tuntemattomia jäänteitä ilmestyi toisinaan näkyviin rankkasateiden jälkeen. Avautuneesta reiästä saatettiin näin löytää muinaisia huonetiloja tai niiden osia. Näin kävi vuonna 1925 Hackmann & Co:n ryhtyessä rakentamaan sokerimakasiinia Karjaportinkadun ja Pohjoisvallin väliseen kortteliin. Tällöin törmättiin huoneryhmään, johon kuului tiiliholvisia kellareita sekä tontin eteläkulmassa vanhaan hautausmaahan, joka ilmeisesti oli kuulunut Harmaidenveljesten luostarille. Sokerivaraston oli piirtänyt arkkitehti Uno Ullberg, joka rakennusjäänteiden löydettyä otti yhteyden Muinaistieteelliseen toimikuntaan, jonka toimesta valtionarkeologi Hj. Appelgren-Kivalo saapui tarkastamaan kaivauksia. Kaivausten yhteydessä oli löytynyt hopealusikka, jossa oli Tott- ja Kurck-sukujen vaakunat. Valtionarkeologi vei lusikan mukanaan Kansallismuseon kokoelmiin, viipurilaisten harmiksi. Arkkit. Ullberg puolestaan mittautti vanhat rakenteet ja laati niistä piirustukset.
Tällaisten muinaismuistojen ilmestyminen herätti viipurilaisissa arkkitehdeissä ajatuksen, että niiden kuvaaminen ja kunnostaminen olisi saatava valvonnan piiriin. Ajatusta alkoivat kehitellä arkkitehdit Bernhard O.G. Fraser ja Otto-I. Meurman. He laativat ehdotuksen erityisen muinaismuistojen valvojan toimen perustamisesta. Tuloksena oli, että Muinaistieteellinen toimikunta kääntyi vuonna 1926 kirjelmällä Viipurin kaupunginvaltuuston puoleen ehdottaen, että kaupungin taholta asetettaisiin varsinainen muinaismuistojen valvoja huolehtimaan muinaisjäännösten suojelemisesta ja niiden saattamisesta tieteen käytettäväksi. Asian käsittely sai kaupunginvaltuustossa 15.03.1927 myönteisen ratkaisun ja valtuusto myönsi saman vuoden jälkipuoliskoa varten valvojan palkkaamiseen 6000 mk ja seuraavien kahden vuoden ajaksi 12000 mk. Kun tämän jälkeen Toimikunnan historiallinen osasto oli hyväksynyt huhtikuun 26. päivä 1927 ohjesäännön mainittua tointa varten, nimitti toimikunta kesäkuun 1. päivä Viipurin kaupungin asemakaava-arkkitehti Otto-I. Meurman’in seuraavan kuun alusta hoitamaan muinaismuistojen valvojan toimea. Näiden ja myöhemmin saman suuruisten määrärahojen turvin aloitettiin sitten muinaismuistovalvojan toimesta suorittamaan ensisijaisesti keskiajalta polveutuvien luonnonkivirakennusten valokuvaaminen, mittaaminen ja piirustusten laatiminen. Piirustukset laadittiin kaksin kappalein, joista toiset lähetettiin Muinaistieteelliselle toimikunnalle Helsinkiin ja toiset annettiin Viipurin museoon. Jälkimmäiset piirustukset tuhoutuivat Viipurin historiallisen museon palossa talvisodan viimeisenä päivänä 13.03.1940. Kaikkiaan kertyi näitä piirustuksia rakennuksista, maan kätköstä löytyneistä kellareista, vallituksiin kuuluvista porttikäytävistä ym. rakennelmista n. 30 kpl. Mielenkiintoinen löytö tehtiin Viipurin linnan saaren eteläkulmassa, missä paljastui kokonaan maan alle peittyneen entisen Suutarintornin rauniot osittain säilyneine holveineen ja portaineen. Alin lattiataso oli 7 metriä nykyisen linnan saaren maanpinnan alapuolella. Tältä tasolta avautui ahdas aukko linnan ja kaupungin väliseen salmeen. Eräs kaupungin rakennuskonttorin rakennusmestari kertoi, että salmea ruopattaessa 1920-luvulla, sieltä oli noussut kappale tiilistä seinämuuria. ( Kyseessä saattoi olla sen tunnelin toinen pää, jonka oletettiin olleen vedenalaisena yhdyssiteenä linnan ja kaupungin välillä. Vastaavan tunnelin aukko löydettiin venäläisten toimesta entisen Weckrooth’in talon kellaritiloista 1980-luvulla.)
Viipurin kaupungin suurimmat investoinnit kohdistuivat uusien esikaupunkien kunnallistekniikan rakenta-miseen ja satama-alueiden laajentamiseen. Myös 1834 valmistuneen kaupunginteatterin modernisointi vaati suuria investointeja.
Suuri katu-urakka oli raitiotielinjan rakentaminen itäisille esikaupunkialueille Suurkadun, Valtakadun, Kannaksentien ja Kannaksenkadun kautta. Itse leveän, uuden Suurkadun rakentaminen oli laaja työmaa. Uuras ja sinne vuonna 1926 valmistunut satamarata loi suuren satamarakennuskohteen. Uusi rautatie-yhteys Viipurin satamaan rakennettiin myös kaakosta ja se saatiin valmiiksi vuonna 1925. 1930-luvun alku oli pula-aikaa, mutta silti kaupunki rakensi uudet kunnallissairaalat, asuinrakennuksia, kansakouluja, ammattikoulun, vesitornin, linja-autoaseman, joka oli Suomen ensimmäinen, Taidekoulun ja –museon sekä Maakunta-arkiston. Ravintola Espilä peruskorjattiin ja kaupungintalossa tehtiin laaja remontti. Pula-aikana rakennettiin myös Sotilassairaala, Diakonissalaitos ja Viipurin maalaiskunnan talo. Lamankauden väistyttyä rakentamisen tahti kiihtyi. Satamaa laajennettiin voimakkaasti ja kaupunki rakensi julkisia rakennuksia kuten kirjaston, uuden naistensairaalan, kesäteatterin, jossa oli 2000 hengen katsomotilat, ammattikoulun, Teollisuus- ja Sahateollisuuskoulun, Papulaan uuden maantiesillan, sekä keskusurheilukentän ( jossa oli 3000 hengen katettu katsomo ja kentän vastakkaisella puolella oleva kattamaton katsomo, yhteensä n. 5500 istuinpaikkaa ja ympärillä yli 10000 seisomapaikkaa). Myös useat pienet puistot saivat muotonsa tuon merkittävän rakennuskauden aikana.
Kaupan ja teollisuuden puitteissa rakennettiin Oy Savo-Karjalan tukkuliike, SOK:n ( Suomen Osuus-kauppojen Keskuskunta r.l. ) mylly- ja leipomo-rakennus, OTK:n ( Osuustukkukauppa r.l. ) sekä Hankkijan konttori- ja varastorakennukset.
Esikaupunkialueille rakennettiin runsaasti uusia asuinrakennuksia, minkä yhteydessä alkoi myös uusia palvelu- ja liikerakennuksia ilmaantua: mm. yleisiä saunoja, eri osuuskauppojen liikerakennuksia, Itä-Toukolan setlementtikeskus jne. Keskustaan rakennettiin vuosina 1935-1938 yli kymmenen kerrostaloa ja useita peruskorjattiin sekä samalla niihin asennettiin keskuslämmitys. Katse tulevaisuuteen loi suuria odotuksia ja unelmia.
Vuosi 1939 otettiin vastaan suurin odotuksin. Vientitulojen voimakas kasvu ei yksin heijastunut kaupunkilaisten lisääntyvään ostovoimaan, vaan myös kaupungin talouteen. Vuonna 1936 valittiin uudeksi kaupunginarkkitehdiksi Ragnar Ypyä, joka paneutui uusien koulurakennusten suunnitteluun ja laati luonnokset tulevasta urheilupalatsista ja konserttitalosta. Näiden kohteiden toteuttamisen keskeytti tuleva talvisota.
Myös asemakaava-arkkitehdin virkaan tuli uusi, nuoren polven arkkitehti Olavi Laisaari, kun Otto-I. Meurman siirtyi Helsingin Teknillisen Korkeakoulun asemakaavaprofessorin virkaan. Laisaari paneutui tuleviin liikenneratkaisuihin, joihin kuului jo 1938 aloitettu uuden junaratalinjan töiden jatkaminen, sekä länteen suuntautuvan uuden pääkadun suunnittelu. Erittäin nopeasti kasvava autokannan lisäys pakotti paneutumaan myös liikenteellisiin pullonkauloihin. Olihan Viipurin ympäristön tiestöä uusittu voimakkaasti koko 1930-luvun puolenvälin jälkeen.
Torkkelin- ja Karjalankaduilta poistettiin keskellä katua olevat raitiotiejohtimien pylväät vuosina 1938 ja 1939, jotka olivat liikenteelle vaarallisia ja monien katujen valaistusta parannettiin juuri ennen talvisotaa.
Rakennustoiminta kiihtyi ripeästi vuonna 1939. Uusia asuinrakennuksia suunniteltiin keskustaan ja kaupan alalla liikepalatsien rakentaminen tuli ajankohtaiseksi. Osuusliike Torkkeli r.l. aloitti uuden liikerakennuksen rakennustyöt Torkkelinkadulla syksyllä 1939. Viipurin Osuusliike r.l. osti Vaasan- ja Torkkelinkatujen kulmasta kolme tonttia, johon oli tarkoitus rakentaa suuri ostokeskus. Luonnoksien laatiminen ehdittiin aloittaa, mutta kaikki jäi vain kaavailuksi. Vakuutusyhtiöt Karjala ja Ilmarinen aloittivat uuden 10-kerroksisen pääkonttorin rakentamisen Kannaksenkadulle ja Starckjohann & Co:n 130 metrin pituinen keskusvarastorakennus nousi ripeää tahtia Havinkadulla. Karjalan Sähkö Oy ehti myös aloittaa Suonionkadulle uuden tehdasrakennuksen rakentamisen, mutta työt jäivät kahden kerroksen korkeudelle lokakuussa 1939. Hotelli Andrea laajensi rakennustaan, sillä tulevat Olympiakisat vuonna 1940, olisivat tuoneet jalkapallo-otteluita Viipuriin.
Patterimäen itäpuolelle ryhdyttiin vuonna 1939 rakentamaan 1000 oppilaan Jaakko Juteinin kansakoulua, joka saavutti harjakorkeutensa syyskuussa, mutta jo lokakuussa jouduttiin rakennustyöt keskeyttämään.
Asuinrakennuksia tehtiin runsaasti etenkin Pantsarlahden kaupunginosaan. Parhaimmillaan rakennustöitä oli yhtäaikaa yli kymmenellä keskustan tontilla. Tämän lisäksi kaksi, jo rakennusluvan saanutta kohdetta odotti aloittamista.
Toisen maailmansodan syttyminen syyskuussa hiljensi osittain myös laivaliikennettä, sillä Itämeri oli muuttunut sotatoimialueeksi. Ulkomaankauppa häiriintyi ja mm. nestemäisten polttoaineiden saanti vaikeutui huomattavasti.
Lokakuussa aloitettu liikekannallepano hiljensi rakennustöitä ja uusien kohteiden aloittamista. Samoin vaikutti rakennustöiden hiljenemiseen kuorma-autojen pakko-otot Puolustusvoimien käyttöön. Myös polttoaineet tulivat säännöstelyn kohteeksi. Samat tekijät hiljensivät myös viipurilaisia arkkitehtitoimistoja ja rakennusliikkeitä, joista työntekijät kutsuttiin asepalvelukseen. Lokakuussa aloitetut neuvottelut Moskovassa sai monet viipurilaiset mietteliääksi. Osa liikelaitoksista siirsi varastojaan Sisä-Suomeen ja muukin tarpeeton materiaali siirrettiin osittain turvaan. Valtaosa väestöstä kuitenkin uskoi, ettei sota tule syttymään.
Maailma romahti 30.11.1939, kun Neuvostoilmavoimat tekivät lentohyökkäyksiä suomalaisiin kaupunkeihin ja Puna-armeija ylitti valtakunnan rajan samana päivänä ilman sodan julistusta. Sota oli syttynyt ja elämä Viipurissa asteittain hiljeni ja ihmiset siirtyivät kaupungista pois jatkuvan ilmavaaran takia. Kaupunki oli siviileistä tyhjä helmikuun puolenvälin jälkeen ja kaikki toiminnat olivat lopetettu. Rintamalinja lähestyi Viipuria sotatoimien edetessä ja viimeiset taistelut käytiin itäisillä esikaupunkialueilla, Patterimäen itä- ja eteläpuolella, jonne rintamalinja pysähtyi 13.03.1940 puolen päivän aikaan.
12.03.1940 solmittiin Moskovassa rauhansopimus, jonka perusteella Suomi joutui luovuttamaan Neuvostoliitolle Karjalan Kannaksen – mukaan lukien Viipurin ja Laatokan pohjoispuoliset alueet. Suomi menetti 10% pinta-alastaan ja 12% väestöstä joutui jättämään kotiseutunsa. Suomalainen, 86 000 asukkaan Viipuri lakkasi olemasta.
Juha Lankinen 02.01.2007.
Presidentti Martti Ahtisaari, jolle myönnettiin Nobelin rauhanpalkinto 2008, on syntynyt Viipurissa vuonna 1937.