维伊普里城堡始建于1293年瑞典第三次十字军东征时期（大约在1155年，瑞典国王Eric对芬兰发动了第一次十字军东征，在第三次东征结束的时候把自己的势力向东推进到了维伊普里地区，牢牢控制了整个芬兰。）Tyrgils Knutsson (Torkel Knutson)元帅命令建立此城来保护繁忙的商栈免受来自东部的袭击。当时在维伊普里建城并不是随意之举，其目的是为了代替古老而破旧卡累利阿要塞，该要塞在当时作为商业连接线和袭击点已被瑞典人所熟悉。 瑞典人占领芬兰后，便在维伊普里修建新的石头城堡。1294年，该城受到了来自诺夫哥罗德公国（即后来的俄国）的第一次攻击。
1323年的Nöteborg条约给维伊普里带来了和平同时也为其发展创造了条件。之后，1300户居民搬到该城东南部的一块岬地上定居，而且很快这块岬地便住满了居民，于是人们开始称此城为城镇或Civitas（拉丁文城市的意思）。关于维伊普里是一个城镇的记载始见于1350年的梵蒂冈档案中，但即便如此，当时的维伊普里还没有被赋予法律上作为城镇的特权。
14世纪初，维伊普里被授予从事贸易活动的权利，1403年岬地上的居民又从斯堪的纳维亚国王（Eric of Pomerania）那里争取到了维伊普里作为城镇的权利。 1403年8月19日订立的维伊普里宪章原文是由埃里克十三世订立的：
Wy eric mz gudz nadh Swerikes danmarks norghes wendes oc godes konung hertugh j pomeren kunokt györöm thz mz thætte wart opne breff allom mannom swa the nu aere som the hær aepter kome scule at wy hafvom vnt oc gifuet ware borghere som bygge oc bo j war kijöpstadh wyborgh stadz raet aepter thy som stadz boghene j Upsalom wtwyser, Thv forbyuthom wy allom warom foghedom oc aembetzmanom oc allom androm aeho the haelzt aeren, at hindre thöm j naghre made haer amot Swa frampt the wyliu ware hylle hafue oc war hefnd fly Jn Euidenciam premissorum seeretum nostrum presentibus duximus appendendum Datum in castro nostro Wyborgh Anno dni m cd tertio dominica jnfra octauam assupcionis virginis gloriose.
朕，埃里克，以上帝、瑞典、丹麦国王以及挪威、耶阿特族还有波美拉尼亚公爵的名义，以这封公开信告知那些已经或即将追随我们的人，我们已经同意并授予那些住在维伊普里贸易战的人们享有与乌普萨拉宪章中所规定的同样的城镇特权。
因此，如果我们的执政官和政府官员以及其他任何人想保留我们对他们的喜爱并远离我们的仇恨，那么以任何形式阻止维伊普里居民享有这种权利的行为都是被禁止的。 为了保证上述提及的内容得以执行，我们在这份宪章上盖上神圣的印章。 此宪章于1403年，圣母玛利亚升天后的星期日被授予维伊普里城。 中世纪时，教堂是维伊普里最早的重要建筑物。1418年，人们开始建造石制的大教堂，但这座教堂却在1477年的一场劫难中被大火焚毁。1481年人们又在新的地点建造了一座石制的黑衣修士修道院，大概1455年建立了灰衣修士修道院。但十六世纪二十年代初的路德宗教改革关闭了修道院，不过教堂在该城的重要地位却并没有因此而削弱。 1470年，奉Eric Axelsson Tott之命，维伊普里在十分靠近海岸线的地方建造了围绕城市的石头城墙，城墙上分散着许多堡垒，其中最著名的要数圣安德鲁要塞，1495年11月30日在这里发生了历史上著名的维伊普里大爆炸。当时的维伊普里执政官是Knut Posse。
虽然维伊普里并没有特意的街道设计方案，但城市还是形成了实用的格状街道（尽管它们又窄又稀疏）。城里的道路大都铺设过，而后来的挖掘工作发现该城当时并没有铺设简单的地下排水系统。那时，人们将城市北边的码头区叫做低街（Alakatu）或德意志街（Saksalaiskatu），那里住着德意志居民和其他富裕的市民，而维伊普里的官员们则喜欢住在城堡的街道另一边。维伊普里最中心的街道位于城市的最高处，被叫做国王大道（Kuninkaankatu）或高街（Yläkatu），而且市政大厅也在附近。横穿城市的街道叫做横街（Ristikatu），这条街经过市政大厅通往海港。距离海港最近的一条街道是南街（Eteläkatu）。城市的南端有很多为海港服务的建筑，例如，仓库、手工艺车间和铁匠铺等。码头则是维伊普里城墙外100-150m处的一座单独建筑。
后来，一些居民搬到了维伊普里城墙之外居住，出于安全的考虑，他们主要集中居住在城市的西部。维伊普里的贸易主要被那些拥有通往欧洲中心贸易线路的德意志、瑞典和荷兰人所控制。它最重要的进口货物是布料、盐、香料和其它在北部高纬度地区稀缺的货物。出口货物则主要是毛皮、柏油、黄油制品、海豹油和干鱼等。在维伊普里城内并没有工厂，但在它周围的乡村里却有一些建在急流或溪水边的面粉厂、锯木厂和砖厂。由于维伊普里繁忙的商业活动，城中聚集了不少行业会馆和酒肆。那些到维伊普里来的商人都喜欢去那里喝茶解渴。维伊普里的风俗规定所有的酒馆、客栈以及城镇大门在晚上九点准时关闭，那之后就只有守夜人在昏暗的小路上来回巡视安抚那些吵闹的酒徒。此后，尽管人们在生活方式上接受了很多不同的影响，但出于对这些古老生活方式的尊重，维伊普里的这些生活方式在过去的几百年内都没有大的变化。
随着战争技术的发展，特别是黑火药和火炮的使用越来越流行，1577年，奉瑞典国王古斯塔夫一世的命令，维伊普里建造了新的防御工事。这座畜栏形城堡（Karjapihan torni）或称圆形城堡建在城市东南面德国街（Saksalaiskatu）的尽头。圆形城堡于1550年完工，也是一座建于城外的独立建筑。但城堡建成后，人们却失望的发现小镇还需要在新的地方建设一些建筑，而且那些出于防御目的而修建的城墙并不符合它所应当承受的要求。 1562年Eric十四世将建筑大师Anders Målare派到维伊普里。他来此的任务是为维伊普里设计新的城墙和墙内的建筑并规划土地。新的城墙被设计成与圆形城堡相连，而堡垒则被建在两边的角落里。这两座犄形堡垒被命名为Äyräpää和Pantsarlahti堡垒。维伊普里的新防御工事和新划分的土地建设在1580年底完工，这些新增加的城市区域被统称为“堤防”（Valli）。那里一共形成了182块新规划的土地。这时的维伊普里在整个新城规模的基础上增加了四分之一的土地，这样的城市规模和形式在当时的芬兰也是首次出现。
1620年的一场大火使人们重新审视维伊普里的城市规划和其它基础设施的状况。在未做规划的旧城区内，破劣不堪的烟囱、庭院和洞开的后院以及狭窄的街道使大火能够在整个城市内迅速蔓延。大火后，人们在拥挤的城内，于原址重建自己的住房，但这却受到了地方官员的阻止。
1638年， Per Brahe总督来到维伊普里城，决定了维伊普里新的城市规划方案。该方案为维伊普里设计了笔直的街道，在老城规划了成块的方形土地，而且还绘制了格子状的城市规划图并为各条街道设定了官方名称。奉Per Brahe的命令，斯德哥尔摩的首席城市工程师Anders Tortensson被派到维伊普里，为其旧城设计新的规划方案。但格状方案并没有将原有的建筑考虑在内，而只有教堂和主教居住的房屋（Piispantalo）被保留在原址，且它们的位置在新的城市规划中处在了维伊普里城最显著的位置，由此也可以看出中世纪时教会的强大影响力。 1640年，维伊普里新的城市规划开始生效并分步实施，而且那时的城市规模和外形一直被保持到1860年。
1710年，彼得大帝的军队占领了维伊普里，从此该城被划入俄国。俄国人对维伊普里的统治一直延续到1809年他们占领整个芬兰。1809年自治的芬兰大公国成立，而维伊普里城或所谓的“老芬兰”被并入公国 1812。 十九世纪四十年代和五十年代，维伊普里的前辈们不时请求彼得大帝能够允许他们拆除16世纪建造在该城的破败城墙，因为那时的维伊普里已不像在16世纪那样是一座重要的军事要塞了。 维伊普里城被城墙包围的区域有450m宽700m长，由于老城区已被众多的建筑挤满，因此它非常需要新的土地来扩充城市的规模。
塞马（Saimaa）运河的竣工以及关于在赫尔辛基、维伊普里、圣彼得堡之间建造火车线路的想法更增加了拆毁维伊普里旧城墙的压力。 1854年克里米亚战争的爆发改变了上述状况。
到1856年战争尾声时，军事当局迅速认识到维伊普里的城墙和要塞已变得陈旧不堪而不再适应他们的军事需要，而且要塞由于没有获得适当的维护保养，已部分坍塌且要塞剩余部分的状况也非常糟糕。维伊普里的市民们将城墙上的倾斜平地作为农田，在城墙表面和凹洞放牧绵羊、山羊。也许那些关于维伊普里山羊和堤坝的传说就是从那时流传下来的。十九世纪五十年代到七十年代，军事当局决定在Battery山（Patterinmäki）建造新的防御工事和堡垒。
1856年塞马运河的竣工以及于十九世纪六十年代火车线路的通行极大地影响了维伊普里人民的生活。依据皇帝的法令，1859年维伊普里城16世纪修建的旧城墙成为城市的私有财产，而St. Anna’s Crown或Siikaniemi要塞（都建造于1730年）仍然归军事当局所有，且禁止任何对该要塞的破坏活动。 1861年由工程师Berndt Otto Nymalm设计的新城市规划被维伊普里采纳。此后人们迅速拆除了旧城墙，城市的规模由此增加了6倍。
十九世纪八十年代，新的城市主干道Torkkeli街（Torkkelinkatu）和亚历山大街（Aleksanterin katu）建成，到1880年底维伊普里余下的旧城墙也全部被拆除。只有在Pantsarlahti湾的堡垒和围绕它的城墙被保留了下来，正是它们才使我们能够回忆起过去几百年的往事。 1910年初，由于酝酿中的城市向海湾扩建的计划，Pantsarlahti堡垒西南方的部分城墙被拆除，由此扩大了海港的规模。 从1890年初到1914年第一次世界大战开始，维伊普里的城市建设活动十分活跃，但此后的战争却减缓了它的建设步伐。
芬兰独立后，维伊普里设立了城市规划建筑师的职位。建筑师Otto-Iivari Meurman于1918年被推举担任此职位。他不得不规划了大量附属于维伊普里的土地。这些土地包括1924年与1928年规划的Patterinmäki东部和南部的土地；还有1924年规划的北部地区，如Imatra, Carelia。维伊普里东部的地区，如Sorvali, Saunalahti, Hiekka, Pikiruukki 和Tienhaara一直到1933年才被划入市区。另外还有Uuras，一座被称为大海港的独立岛屿也在当时修建并于1932年划入维伊普里管辖。所有这些地区都是那些过去未经规划和没有市政工程的部分老住宅区。 维伊普里城市建筑师的工作量巨大且要求非常苛刻，Otto以极快的速度为维伊普里设计新的城市规划图，比如Havi的规划方案就很快地被确定下来。事实上，到1935年所有新地区的规划都已完成。Otto-Iivari Meurman在城市规划中最关心的问题之一就是交通的安排，因为当时他已经意识到不断增加的汽车数量所带来的交通问题以及它们对城市交通干道的要求。
二十世纪二十年代中期后，由于新建独户房屋住宅区计划的出现，一股房屋重建风悄然兴起。城市中心建造了很多新大楼，它们包括：Karjala报社办公大楼（Karjalan sanomat）、维伊普里银行（Viipurin Suomalainen Säästöpankki）、种植园（Viljelys）、教堂和建在在Kullervo街（Kullervonkatu）、Suonio街（Suonionkatu）和Pellervo街（Pellervonkatu）上的公寓大楼等。
1923年圆形城堡被改建成咖啡馆，Wiipuri科技社被改建成会议场所。这些都是将重要的历史文化建筑加以利用的极好事例。
人们在维伊普里为建造大楼打地基时，为挖掘河道、下水道或铺设电线挖掘时，经常会发现一些古建筑的遗骸、地下室或墓穴。大雨过后，一些类似的遗迹也会浮现出来。人们从一个敞开的入口就能发现古老的房间或它们的一些部分。
1925年，Hackmann公司开始在Karjaportinkatu和Pohjoisvalli（北堤）之间的街区建造储糖仓库。建造期间，工人偶然发现了一些埋藏在地下的房间和带有拱砖的地下室，而且在街区南边的角落里还发现了明显属于灰衣修士修道院的古老墓地。这座储糖仓库是由建筑师Uno Ullberg设计建造的，在发现上述遗迹后，他便联系了考古学委员会，于是考古学委员会派遣考古学家Hj. Applegren-Kivivalo前往维伊普里调查这些发掘物。在古迹的发掘期间出土了一根带有Tott和Kurck家族标记的银匙。考古学家将它带回了国家博物馆加以收藏，这使得众多维伊普里市民十分失望。而建筑师Uno Ullberg则测量了古迹的结构并将其绘制成图。
这些遗迹的出现使得维伊普里的建筑师们意识到必须为它们拍照存档并为其恢复原貌。建筑师Bernhard O.G.Frazer和Otto-Iivari Meurman发展了上述观点，他们建议设立遗迹监察官的职位来管理这些出土遗迹的事物。于是1926年考古委员会写信给维伊普里市议会建议他们任命一位遗迹监察官来保证这些出土文物能得到有效的保护并为科学研究提供方便。维伊普里市议会讨论了此事并与1927年3月15日接受了上述建议。于是市议会在同年后期拨款6000芬兰马克雇用了一名遗迹监察官，以后的两年内他们又为此追加了12000芬兰马克。 1927年4月26日，考古委员会历史部同意了关于设立遗迹监察官职位的章程，并与同年6月1日任命Otto-I. Meurman担任此职，其任期从次月开始。
Otto-I.利用市议会提供的资金为那些始于中世纪的简陋石头建筑拍照、测量并画图。每座遗迹的图纸绘制两份，一份送交赫尔辛基考古委员会，另一份送往维伊普里博物馆。可惜后者在1940年3月13日爆发的冬季战争的最后一天毁于维伊普里历史博物馆中。所有这些用于土木工事和其他结构的建筑、无遮盖的石制地窖和大门的图纸总共有30张。人们在维伊普里城堡坐落的海岛南面发现了一件有趣的事情，古老的Suutarintorni塔废墟竟然暴露在外。它的拱道和大门还部分保留着，其最低层则处于目前城堡所在岛屿的地平线下7m处。而且在地平线这里，城堡与城市之间打开了一条狭窄的过道让人可以进入其中。 一位市政建设办公室的工程队长说，当二十世纪二十年代，这个入口被挖掘出来时，他们发现了一部分砖墙（这也许是水下连接城堡和市区地道的另一头，二十世纪八十年代俄国人在古老的Weckrooth房子的地下室也发现了类似的地道入口）。
维伊普里在市郊建设以及城市向海港延伸的建设方面花费了大量的资金。1834年建造的现代化市剧场也同样耗资不菲。 修建贯穿Suurkatu街, Valtakatu街, Kannaksentie路和Kannaksenkatu街通往东郊的电车轨道在当时是一项巨大的工程，而修建宽阔的新Suurkatu街的工程量也同样繁重。 1926年建成的Uuras海港和海港铁路创造了一个巨大的海港建筑群。1925年，一条新的从东南方通往维伊普里港的铁路线建成通车。
二十世纪三十年代初是芬兰的大萧条时期，但维伊普里依然建造了很多新的市立医院、房屋、学校、一所职业中学、一座水塔、一座公交车站（芬兰第一座）、艺术学校、博物馆和省档案馆。Espilä餐馆被重新修复，市政大厅的改造工作也在当时完成。此外，军事医院-女执事医院以及维伊普里乡区行政大楼也在大萧条时期建成。 大萧条结束后，维伊普里的建设步伐更快了。海港的规模不断扩大，城市建造了许多公共建筑，如图书馆、新的妇女医院、能容纳2000人的夏季剧场、一座职业学校、工业学校和锯木工业学校、一座在Papula的新高架桥和中心体育场（带有3000个带顶棚的座位，体育场另一端的座位则不带顶棚，总共有5000个座位，围绕这些座位还有可以容纳10000人站立的场所）。在那个重要的建设年代，很多小公园也相继落成。
在贸易和工业方面，Oy Savo-Karjala, SOK公司建立了自己的批发业务，此外，OTK (批发贸易) and Hankkija（饲料厂）公司也建造了自己的磨坊、面包房、办公楼和仓库。 维伊普里郊区建造了许多住房，这导致新的服务和商业建筑随之出现，如，公共桑拿浴室、各大零售公司的办公楼和位于东Toukola的娱乐教育中心等。
1935年至1938年间十多座公寓大楼在城市中心落成，其中一些大楼被重新修复并为其安装了中央供暖系统。维伊普里市民对未来的展望使他们对城市的未来充满了强烈的期望和梦想。 维伊普里的人们以极大的期望迎接1939年的到来。巨大的出口收入增长不仅反映在市民不断增加的购买力上，同时也反映在城市良好的经济状况中。1936年Ragnar Ypyä被任命为新的城市建筑师，他上任后便着手建设新的学校并为将来设计体育馆和音乐大厅，但这些建筑工程的实施却因为后来的冬季战争而中断了。 年轻的建筑师Olavi Laisaari在Otto- Iivari Meurman成为赫尔辛基工业大学城市规划专业的教授后接任他的位置成为维伊普里新的城市建筑师。Laisaari主要集中精力从事维伊普里城市交通的规划设计，这些工作包括：继续1938年来的新铁路线的设计工作以及设计新的东西走向的城市主干道。快速增加的汽车数量也使Laisaari意识到了交通瓶颈问题。但毕竟，Laisaari的工作使得1930年中期后的维伊普里道路得到了有效的重建。 由于妨碍交通安全，Torkkelinkatu和Karjalankatu街上的电车电线杆于1935年和1939年间被拆除。冬季战争前许多街道的照明系统也得到了改善。
1939年，维伊普里的建筑物数量以极快的速度增加着。市中心设计了许多住房，商业大楼的建造成为人们经常谈论的话题。1939年秋，Torkkeli合作社开始在Torkkelinkatu街建造新的商业大楼。维伊普里合作社在Vaasankatu街和Torkkelinkatu街角处购买了3块土地，准备在那里建造大型购物中心，虽然该工程的设计草案当时已经开始，但还处在计划之中没有付诸实施。Karjala和Ilmarinen保险公司开始在Kannaksenkatu街头建造10层的新大楼，而130m高的Starckjohann & Co中心仓库也很快在Havinkatu街树立起来。Carelian电力公司（Karjalan Sähkö Oy）也在Suonionkatu街建造新的工厂，但该工程在1939年10月建造了两层楼后便中止了。Andrea旅馆扩建了它的规模以迎接即将于1940年在维伊普里举行的奥运会（赫尔辛基奥运会，后因战争被迫取消）足球比赛。 1939年，可容纳1000名学生的Jaakko Juteini小学破土动工，至同年9月，学校大楼建造至顶层，但10月份时该工程便暂停了。
许多住宅大楼，尤其是在城区的Pantsarlahti附近落成。最多时，有超过10块市中心土地同时破土动工。另外，还有2块土地也同时获得建造大楼的许可等待动工。
9月份开始的第二次世界大战减缓了海上运输交通的步伐，因为当时的波罗的海已经成为军事作战区。维伊普里的出口贸易也因此被打乱，例如，当时液体燃料的获取已变得相当困难。同年10月开始的战争动员则减缓城市建设的步伐。而另一大影响建设步伐的因素是卡车的匮乏，因为大量的卡车在当时都被防卫军征用了，且燃料也开始定量分配。出于同样的原因，维伊普里的建筑师办公室和建筑公司都安静了下来，因为它们的员工都已被征召入伍。 10月份在莫斯科开始的谈判使众多维伊普里人陷入沉思。一些商人将他们的仓库转移到芬兰中部，而其它的生活必需品也被转移到安全地带。尽管如此，绝大多数维伊普里居民仍然相信战争不会爆发。
1939年11月30日，维伊普里大难临头，苏联出动空军奇袭芬兰，苏联红军也于同日跨过边境线对芬兰不宣而战。 战争开始后，维伊普里的生活节奏放慢下来，人们开始逃离城市躲避持续不断的空袭威胁。到2月中旬，维伊普里已变成了一座空城，城内所有的活动都停止了。靠近维伊普里前线的军事活动不断升级。这场战争的最后一战在维伊普里东郊Patterinmäki的东面和南面打响，直到1940年3月13日中午左右战争结束。
1940年3月2日，芬苏两国在莫斯科签订“莫斯科条约”。该条约迫使芬兰向苏联投降并将卡累利阿地区，包括维伊普里和拉多加湖北部地区割让给苏联。芬兰由此丧失了10%的国土，12%的人口被迫离开家园。
芬兰维伊普里86000名居民失去了家园。
Juha Lankinen 2007年1月2日